O stanowisko burmistrza może ubiegać się nawet 16 kandydatów. Aby znaleźć się na karcie wyborczej, należy zebrać co najmniej 12,5 tysiąca ważnych podpisów zarejestrowanych wyborców. W praktyce sztaby wyborcze gromadzą ich dwa lub trzy razy więcej, ponieważ konkurencyjne komitety mogą kwestionować ważność złożonych podpisów. Podważenie odpowiedniej ich liczby może doprowadzić do wyeliminowania rywala z wyborów jeszcze przed rozpoczęciem właściwej kampanii.
Wśród kandydatów, którzy zapowiedzieli złożenie dokumentów pierwszego dnia, 19 października, znaleźli się sekretarz stanu Illinois Alexi Giannoulias, kongresman Mike Quigley, reprezentujący 5. okręg wyborczy w Izbie Reprezentantów USA, oraz John Kelly. Do grona kandydatów składających podpisy dołączył również biznesmen Willie Wilson, który już wcześniej ubiegał się o stanowisko burmistrza Chicago.
Giannoulias zapowiedział złożenie około 60 tysięcy podpisów, a sztab Quigleya – 42 tysięcy. Sztab obecnego burmistrza Chicago Brandona Johnsona planuje złożyć dokumenty w dalszej części tygodnia. Z kolei rewident Illinois Susana Mendoza zamierza poczekać do poniedziałku, 26 października, kiedy upływa ostateczny termin zgłoszeń.
Atmosferę przedwyborczą zaostrzają najnowsze wyniki sondażu NORC, opublikowane przez „Chicago Tribune”. Z badania wynika, że aż 53 procent mieszkańców Chicago negatywnie ocenia pracę obecnego burmistrza, podczas gdy pozytywną opinię wyraża zaledwie 22 procent. Pozostałe 25 procent respondentów nie ma zdania.
Równolegle w Chicago i powiecie Cook trwa wczesne głosowanie przed wyborami powszechnymi zaplanowanymi na 3 listopada. Jest to odrębny proces wyborczy, niezwiązany bezpośrednio z lutowymi wyborami na burmistrza Chicago.
