Od 24 lat pracuje jako adwokat specjalizujący się w sprawach karnych, w obronie praw cywilnych oraz w sprawach o odszkodowania za uszkodzenia cielesne.
Podczas służby w Marynarce Wojennej był sędzią, prokuratorem i obrońcą w procesach członków marynarki wojennej i piechoty morskiej, oskarżonych o naruszenie regulaminów wojskowych. Reprezentował ich również w sprawach kryminalnych.
Po odejściu z marynarki powrócił do rodzinnego miasta Chicago, gdzie podjął pracę w małej firmie adwokackiej.
Od 1996 roku prowadzi własną firmę.
Stowarzyszenie prawnicze uzna;o, że Gallagher kwalifikuje się na urząd sędziego Sądu Okręgowego Powiatu Cook. Jego kandydaturę popiera Partia Demokratyczna, wszystkie demokratyczne organizacje z 4. podokręgu oraz związki zawodowe, w tym policji szeryfa i chicagowskiej straży pożarnej.
Gallagher uzyskał stopień doktora praw na Seattle University. Żonaty od 23 lat jest ojcem pięciorga dzieci, z których dwoje jest na studiach, dwoje w szkole średniej, a jedno jest uczniem 8. klasy.